Od prostytutki do królowej piratów... To rzadko spotykana ścieżka kariery wśród wielkich admirałów, ale u szczytu swej potęgi Ching Shih dowodziła sławną Flotą Czerwonej Flagi, na którą składało się około 400 uzbrojonych w działa dżonek i ponad 20 tysięcy ludzi.

Niewiele wiadomo o pierwszych latach jej życia poza tym, że po narodzinach w 1775 roku w prowincji Guangdong otrzymała imię Shi Xiang Gu. W młodym wieku została prostytutką w pływającym domu publicznym w Kantonie. Znalazł ją tam pirat Zheng Yi, który – urzeczony rzekomo jej urodą – uwiódł ją i w 1801 roku poślubił. Dowodził on wówczas skromną flotą łupiącą szlaki handlowe na Morzu Południowochińskim. Shi zaczęła brać udział w jego działalności i wkrótce wraz z mężem zwiększyła liczebność statków do imponującej liczby 200. Coraz większe sukcesy pirackie sprawiły, że Flota Czerwonej Flagi zaczęła łączyć się z innymi, które również przysięgały wierność Zhengowi: Czarną, Białą, Żółtą, Niebieską i Zieloną. Shi pomogła zaś w zawarciu koalicji z największym konkurentem, psychopatycznym Wu Shi'erem, którego bali się nawet inni piraci.

W listopadzie 1807 roku Zheng zmarł w Wietnamie, a Shi przejęła władzę i zmieniła imię na Ching Shih (co znaczyło po prostu „wdowa po Zhengu”). Wprowadziła surowe zasady, skupiła się na strategii biznesowej i militarnej oraz rozszerzyła działalność na przemyt opium, handel niewolnikami i „ochronę” przybrzeżnych wiosek od Makau po Kanton, który służył za przystań i bazę zaopatrzeniową. Jej flota piracka plądrowała szlaki handlowe i pokonywała wszystkie chińskie, portugalskie i brytyjskie okręty wojenne wysłane, by ukrócić działalność „Postrachu Południowych Chin”.

Chiński rząd po utracie 63 okrętów zrozumiał w końcu, że ściganie Floty Czerwonej Flagi skazane jest na porażkę, i w 1810 roku zaproponował Ching Shih i jej podwładnym amnestię. Otoczona szacunkiem powróciła wówczas do Kantonu, by otworzyć najlepszą w Chinach szulernię. Umarła spokojnie w 1844 roku.