Историк Ричард Слатта описывает этого шотландского путешественника как человека «неукротимого и, пожалуй, не вполне вменяемого». Эта характеристика довольно точна. Грегор Макгрегор был молодым шотландским солдатом, который воевал в Наполеоновских войнах, но известен стал тем, что присваивал себе выдуманные рыцарские и благородные титулы и разъезжал по Эдинбургу в дорогой карете. Прослышав, что южноамериканские колонии борются за независимость от Испании, Макгрегор в поисках военной славы переехал в Каракас и выразил поддержку революционерам. Местные военные то ли не заметили странностей Макгрегора, то ли предпочли не обращать на них внимания и, решив, что им пригодится опыт ветерана, поручили Макгрегору тренировать войска.

Вскоре он снова оказался на поле боя, но его самый знаменитый маневр оказался связан не с победой, а с отступлением. Потерпев поражение от испанских сил, Макгрегор провел свои войска маршем через всю Венесуэлу, оставаясь на один шаг впереди роялистов. Затем, обнаружив, что ему наперерез идет другая армия, он заманил врагов в болото, а его лучники-туземцы засыпали их стрелами. За это Боливар назвал Макгрегора Ксенофонтом Америк в честь греческого полководца, который когда-то разгромил преследовавшие его силы персов.

Позднее Макгрегор ввязывался в целый ряд странных авантюр. Он задумал вторжение во Флориду, уверенный, что эта территория, все еще находившаяся во власти испанцев, станет отличным плацдармом для дальнейшей борьбы с метрополией. Его замысел, впрочем, был пресечен Соединенными Штатами Америки, которые вскоре приобрели Флориду у Испании.

Вернувшись в Европу, Макгрегор объявил себя правителем несуществующей южноамериканской страны. Он принимал деньги от богатых английских и шотландских инвесторов и к моменту своего разоблачения успел сколотить небольшое состояние. Когда инвесторы прибыли в выдуманную им страну Пояис, они не обнаружили ничего, кроме густых джунглей. Под конец жизни Макгрегор вернулся в Венесуэлу, где уговорил своих старых товарищей выхлопотать ему пенсию как ветерану.