Les troupes de Simón Bolívar sont agiles et dangereuses en attaque comme en défense. Utilisés à bon escient, ses Comandantes et leurs armées deviendront presque invincibles.

Grâce au déplacement supplémentaire, les longues marches à travers les plaines ou les collines de la Grande Colombie se transforment en promenade de santé pour les unités militaires qui patrouillent sur leurs propres terres, ou sont en route pour libérer des territoires hostiles. Les unités ne passent pas leur tour lorsqu'elles reçoivent une promotion, leur permettant de reprendre aussitôt le combat. En plus des Comandantes recrutés à chaque nouvelle ère, l'armée de Simón Bolívar est renforcée par des avantages en termes de puissance de combat et de déplacement. Les Llaneros sont les deuxièmes unités les plus efficaces après les Comandantes, et forment une puissante force de frappe en milieu de partie. Les haciendas fournissent des vivres et de la production pour soutenir l'effort de guerre. Simón Bolívar est idéal pour remporter la victoire militaire, mais sa puissance peut fournir les ressources nécessaires pour emprunter d'autres voies.

Simón Bolívar, qui devint célèbre sous son surnom d'"El Libertador" (le Libérateur), naquit en 1783 dans une famille aisée des classes supérieures du Venezuela. Malgré la richesse qui aurait dû lui assurer une enfance heureuse, celle-ci fut loin d'être parfaite. Son père mourut alors qu'il avait tout juste trois ans. Six ans plus tard, il perdit sa mère, et fut alors laissé aux bons soins de son oncle. Ce dernier devint son tuteur et chargea des précepteurs érudits de son éducation. Nombre de ces précepteurs marquèrent profondément Simón Bolívar et contribuèrent à forger la philosophie selon laquelle il vécut. Il fut éduqué selon les préceptes des écoles classiques, puis se familiarisa avec les nouveaux courants de pensée en pleine évolution. L'un de ses tuteurs, Simón Rodriguez, l'initia à la philosophie des Lumières et en particulier aux enseignements de Jean-Jacques Rousseau.

Quand il eut seize ans, son oncle l'envoya étudier en Espagne et en Europe. Ainsi que le veut la tradition des séjours d'étude en Europe, Bolívar rencontra l'amour lors de son voyage. Trois ans après son arrivée, il épousa María Teresa del Toro y Alayza, la fille d'un noble espagnol, et ils retournèrent ensemble au pays. Malheureusement, son bonheur fut de courte durée, et la fièvre jaune emporta son épouse avant leur premier anniversaire de mariage. Bien que la mort lui fût familière, ce deuil affecta profondément Bolívar et le changea à jamais.

Il retourna en Europe et fut témoin de l'ascension de Napoléon. Pendant un temps, il lui voua une grande admiration, mais leur amitié prit fin lorsque Bolívar rentra au Venezuela après l'accession au pouvoir de Joseph Bonaparte. Installé sur le trône d'Espagne par Napoléon, ce dernier devint ainsi souverain des colonies, dont le Venezuela, incitant Bolívar à rejoindre la résistance.

En 1810, la Junte de Caracas déclara son indépendance, et Bolívar fut renvoyé en Europe en vertu de ses talents de diplomate et de son apparente facilité à supporter de longs voyages. Il passa un an en Angleterre avant d'entamer une nouvelle fois le long chemin du retour. Il reçut un accueil glacial, dans un climat de rumeurs selon lesquelles lui et son compagnon de lutte pour l'indépendance, Francisco de Miranda, n'étaient plus en bons termes. L'arrestation de Miranda qui s'ensuivit, et la fuite précipitée de Bolívar à Carthagène des Indes, ne firent rien pour apaiser ces allégations. Malgré tout, Bolívar tira profit de la situation. Durant son exil, il rédigea le Manifeste de Carthagène, dans lequel il continua à appeler à l'indépendance. Profitant de l'absence de Miranda et s'appuyant sur sa philosophie, il se bâtit une solide réputation.

Après que le nouveau roi d'Espagne eut renversé la république vénézuélienne, Bolívar prit la tête des troupes de la Nouvelle-Grenade et mena l'invasion du Venezuela. Il gagna son titre, "El Libertador", au cours de ses nombreuses campagnes pour libérer sa patrie. Malheureusement, Bolívar et ses troupes ne purent tenir Caracas longtemps et furent chassés de la ville. Refusant de s'avouer vaincu, Bolívar rassembla ses alliés dispersés dans toute l'Amérique du Sud et même en Grande-Bretagne, et finit par expulser définitivement les Espagnols et les forces royalistes.

Après de nouvelles victoires dans la région, Bolívar et ses alliés fondèrent la République de Grande Colombie. Bolívar en devint le président, et Francisco de Paula Santander, un compagnon d'armes et dirigeant politique, prit le poste de vice-président. Son mandat fut loin d'être paisible, alors que des troubles éclataient dans la région fragilisée par une trop longue guerre. Gouverner le vaste territoire de la Grande Colombie ne fut pas une tâche aisée, et celle-ci s'avéra plus difficile encore lorsque le Congrès péruvien nomma Bolívar dictateur du Pérou. Le pouvoir est inconstant, fugace, et échappe à tout contrôle. Les insurrections régionales et la dissidence fragilisèrent la position de Bolívar. Pour concrétiser son rêve d'une Grande Colombie unie, il proposa une convention constitutionnelle en 1828. Malheureusement, les représentants s'opposèrent à sa vision d'un gouvernement centralisé mené par un "président à vie" qui pourrait choisir son propre successeur dans les limites du raisonnable. En dépit de sa profonde croyance en un gouvernement limité, Bolívar s'inquiétait de la fragilité de la Grande Colombie, et pensait qu'elle devait grandir avant qu'il ne puisse mettre en œuvre ses véritables idéaux.

Pour sauver la face devant son gouvernement et son peuple, Bolívar s'autoproclama dictateur, tout en assurant qu'il s'agissait d'une mesure temporaire. Cette décision provoqua un tollé chez ses opposants politiques, et il échappa de justesse à une tentative d'assassinat.

Après deux ans de présidence supplémentaires, Bolívar démissionna. Espérant repartir en Europe, il fit ses bagages, mais ne monta malheureusement jamais à bord du navire. En effet, il contracta la tuberculose, qui l'emporta le 17 décembre 1830. Avant sa mort, il demanda à son aide de camp, le général Daniel Florencio O'Leary, de se débarrasser de tous ses écrits. Comme les représentants lors de la convention constitutionnelle, O'Leary s'opposa à ses ordres et sauva l'œuvre de Bolívar. Plus d'une décennie après son décès, Bolívar fut inhumé dans sa ville natale de Caracas et un monument fut érigé en mémoire de ses accomplissements.