As unidades de Simón Bolívar são uma força ágil e desafiadora, seja no ataque ou na defesa. Com um uso inteligente de seus muitos Comandantes Generais, seu exército fica praticamente invencível.

O movimento adicional para unidades militares torna muito fácil para a Grande Colômbia marchar nas planícies ou colinas, seja patrulhando suas próprias terras ou libertando terras hostis. Promoções de campo não encerram o turno de uma unidade, permitindo que ela volte direto para a batalha. Com a adição de Comandantes Generais, que se juntam a cada nova era, o exército de Simón Bolívar é reforçado com movimento e força de combate adicional. Os Llaneros se saem melhor próximos a esses Comandantes Generais e outros Llaneros, e servem como base poderosa para uma força militar no meio do jogo. A Hacienda fornece sustento e produção para continuar no caminho da guerra. Simón Bolívar se sai melhor liderando a Grande Colômbia para uma Vitória por Dominação, embora esse poder também possa fornecer recursos para outros caminhos.

Simón Bolívar, que depois ficou conhecido como o Libertador, nasceu numa família de elite venezuelana em 1783. Embora tivesse dinheiro mais que suficiente para uma vida ideal, a infância de Bolívar foi tudo menos perfeita. Seu pai morreu quando ele tinha apenas três anos de idade. Seis anos depois, sua mãe faleceu, deixando-o aos cuidados do tio, que se tornou administrador de sua herança e lhe deu vários tutores brilhantes. Muitos desses tutores teriam um impacto duradouro nele e nas filosofias que ele levaria em sua vida. Ele foi educado nas escolas clássicas de pensamento e começou a aprender sobre as mais novas, que evoluíam rapidamente. Um de seus tutores, Simón Rodríguez, apresentou-lhe o movimento iluminista, em especial as filosofias de Jean-Jacques Rousseau.

O tio de Bolívar o enviou para estudar na Espanha e em outros locais da Europa aos dezesseis anos. Como ocorre em muitos intercâmbios no exterior, Bolívar encontrou um amor na Espanha. Três anos após sua chegada, ele se casou com María Teresa del Toro y Alayza, filha de um nobre espanhol, e voltou para casa. Contudo, sua breve felicidade durou pouco. Sua esposa morreu de febre amarela antes do primeiro aniversário de casamento. Embora Bolívar infelizmente estivesse familiarizado com a morte, a perda ainda o afetou muito.

Ele voltou à Europa e testemunhou a ascensão de Napoleão. Por um tempo, Bolívar o admirou, mas isso acabou quando Napoleão nomeou José Bonaparte como rei da Espanha e, por conseguinte, de suas colônias. Isso incluiu a terra de Bolívar, a Venezuela, o que o fez entrar para a resistência.

Em 1810, a junta de Caracas declarou sua independência, e Bolívar novamente foi enviado para a Europa, tanto por suas habilidades diplomáticas quanto por sua aparente facilidade de viajar longas distâncias. Ele chegou à Inglaterra e permaneceu lá por um ano, e depois novamente enfrentou a longa viagem para a Venezuela. Sua recepção não foi muito acolhedora, e espalharam-se rumores de que ele e seu companheiro no movimento da independência, Francisco de Miranda, estavam se afastando. A posterior prisão de Miranda e a rápida fuga de Bolívar para Cartagena das Índias piorou a situação. Enquanto estava fora, ele escreveu o Manifesto de Cartagena. Nele, Bolívar continuou a defender a independência das colônias espanholas. Sua reputação cresceu nessa época, com a ajuda de suas ideias filosóficas e pela ausência de Miranda.

Depois que um novo rei espanhol derrubou a nova república venezuelana, Bolívar assumiu o comando do exército de Nova Granada e liderou uma invasão à Venezuela. Ele conquistou seu título de O Libertador por conta de suas numerosas campanhas para libertar sua terra. Infelizmente, Bolívar e suas forças não puderam controlar a capital Caracas por muito tempo, e suas tropas foram expulsas da cidade. Não aceitando a derrota, Bolívar reuniu seus aliados da América do Sul e até mesmo da Grã-Bretanha para finalmente expulsar de forma definitiva as forças espanholas e monarquistas.

Depois de mais algumas independências na região, Bolívar e seus aliados criaram a República da Grande Colômbia. Bolívar tornou-se presidente e na vice-presidência estava Francisco de Paula Santander, um companheiro de exército e líder político. Seu governo e seu mandato presidencial não foram nem um pouco pacíficos. A região estava repleta de revoltas devido ao estado frágil causado pelas extensas batalhas. Reinar na vasta Grande Colômbia não era tarefa fácil, e ficou ainda mais difícil depois que o Congresso Peruano nomeou Bolívar ditador do Peru. O poder é frágil, difícil de manter, e ainda mais difícil de controlar. Revoltas e dissidências regionais foram a gota d'água para Bolívar. Para consolidar seu sonho de uma Grande Colômbia unificada, Bolívar convocou uma convenção constitucional em 1828. Infelizmente, os delegados discordaram de sua proposta de um governo centralizado com um "presidente vitalício" que poderia escolher seu sucessor — de forma razoável, claro. Embora em última instância ele acreditasse num governo limitado, Bolívar preocupava-se com a fragilidade da Grande Colômbia. Ele achava que o país precisava crescer antes de poder aplicar seus verdadeiros ideais.

Para tentar manter o respeito do governo e do povo, Bolívar declarou-se ditador, garantindo a todos que era uma medida temporária. Esse ato foi muito mal recebido pela oposição e levou a uma tentativa de assassinato da qual ele escapou por pouco.

Após mais dois anos servindo como "presidente", Bolívar renunciou. Ele fez as malas, esperando novamente viajar para a Europa, mas no fim não chegou a embarcar. Ele contraiu tuberculose e faleceu em 17 de dezembro de 1830. Antes de morrer, Bolívar pediu ao seu ajudante de ordens, general Daniel Florencio O'Leary, que destruísse todos os seus escritos. Como seus delegados durante a convenção constitucional, O'Leary desobedeceu à ordem e não queimou as obras importantes de Bolívar. Mais de uma década após sua morte, Bolívar foi enterrado em sua terra natal, Caracas, onde foi erguido um monumento em homenagem a ele e às suas conquistas.