L'historien Richard Slatta décrivit cet aventurier écossais comme un homme "indomptable et sans doute pas tout à fait sain d'esprit". Une définition appropriée. Gregor MacGregor était un jeune soldat écossais qui combattit dans les guerres contre Napoléon, mais qui ne connut la gloire qu'en se faisant passer pour un chevalier chargé de titres ronflants tout en paradant dans une luxueuse voiture à travers tout Édimbourg. Lorsqu'il eut vent de la révolte de l'Amérique latine contre la domination espagnole, Gregor MacGregor décida de s'installer à Caracas afin de se retrouver au cœur de l'action et déclara son intention de soutenir la cause révolutionnaire. L'armée locale comprit aussitôt le bénéfice de recruter un soldat vétéran et négligea (ou ignora volontairement) les excentricités de l'Écossais pour lui confier l'entraînement des troupes.

Gregor MacGregor retrouva rapidement le terrain ; sa manœuvre la plus célèbre ne fut d'ailleurs pas à l'occasion d'une victoire, mais d'une retraite. Après avoir perdu face aux forces espagnoles, l'Écossais mena ses troupes à travers le Venezuela tout en s'assurant de garder un coup d'avance sur les royalistes à leurs trousses. Lorsqu'un nouveau bataillon leur barra la route, il l'attira jusqu'à un marais et le fit abattre à grandes volées de flèches par ses archers (pour la plupart indigènes). En regard de cet exploit, Bolívar le surnomma le "Xénophon des Amériques", en référence au commandant grec qui permit à ses soldats d'échapper aux forces perses.

Plus tard, Gregor MacGregor se retrouva embarqué dans une série de mésaventures. Il organisa une invasion de la Floride, conscient que la région, encore sous contrôle espagnol à l'époque, ferait une excellente tête de pont pour lancer de nouvelles actions anticoloniales dans les Caraïbes. Son assaut fut cependant repoussé par les États-Unis, qui rachetèrent bientôt la Floride pour leur propre compte.

Suite à cela, Gregor MacGregor rentra en Europe et déclara être devenu le souverain d'un pays (fictif) d'Amérique du Sud. Il leva des fonds auprès d'investisseurs anglais et écossais et amassa une petite fortune avant que son secret ne soit éventé, lorsque ses créanciers arrivèrent en "Poyaïs" et n'y trouvèrent rien d'autre que de la jungle. Bien plus tard, il regagna le Venezuela où il parvint à convaincre ses anciens camarades de le laisser prendre sa retraite en touchant la pension dédiée aux vétérans.