Historia zajmującej najodleglejsze północne tereny Wielkiej Brytanii Szkocji od dawna pozostawała blisko związana z tą swej potężnej południowej sąsiadki. Wielokrotnie walczący o niepodległość lud Szkotów był też często obiektem pożądania sił najeźdźców z całego świata.

Niektóre z najwcześniejszych zapisków na temat szkockiej historii dotyczą podbojów przeprowadzanych przez Cesarstwo Rzymskie, które zdołało zająć spore obszary Anglii i Szkocji na początku I wieku. W tym czasie ta ostatnia była zamieszkiwana przez różne ludy autochtoniczne zwane przez Rzymian Kaledończykami. Częste potyczki między tymi dwiema grupami miały być podobno inspiracją do wzniesienia Wału Hadriana, który miał służyć izolacji mieszkańców rosnącego imperium (z dyskusyjnym efektem).

Do połowy IV w. Rzymianie porzucili już próby przejęcia kontroli nad Wyspami Brytyjskimi i przez kolejne milenia w siłę mogły rosnąć lokalne imperia, takie jak Gaelowie i ich królestwo Dal Riata czy też Piktowie ze swoim państwem na wschodzie.

Choć język gaelicki (oraz większość kultury) zdominował ten używany przez Piktów, to jednak Gaelowie zostali powoli wcieleni do Królestwa Piktów, gdy to ewoluowało i stało się wreszcie Królestwem Alby. W języku gaelickim nazwa ta oznacza Królestwo Szkocji, dlatego też z czasem wszyscy jego mieszkańcy nazwani zostali Szkotami.

Nowe zagrożenie dla dopiero co powstałego królestwa pojawiło się w IX w. wraz z przybyciem duńskich i norweskich Wikingów do wybrzeży Szkocji. Choć wiele przybrzeżnych osad w całej zachodniej Szkocji stało się celem najazdów tych Nordów, to jednak Anglia ucierpiała w efekcie ich furii najbardziej.

W roku 1124 królem Szkotów został Dawid I, co dało początek fali zmian tak ogromnych, że historycy określają okres ten mianem „rewolucji Dawida” (ang. Davidian Revolution). Rozwój feudalizmu odmienił szkockie podejście do posiadania ziem, lokalnych rządów oraz struktury militarnej.

To właśnie za rządów Dawida I Szkockiego powstały na mocy edyktu królewskiego pierwsze miasta zwane burghami. Te podlegające oficjalnym sankcjom osady były dla szkockich monarchów jednym z głównych źródeł dochodów przez następne stulecia, a prowadzony tam handel (oraz dochody z podatków) okazał się krytycznym czynnikiem rozwoju kraju w czasach średniowiecza.

Około 200 lat później nad Szkocją zawisło widmo możliwego przejęcia władzy nad jej ziemiami oraz ludem przez Anglię. Zaowocowało to rozpoczęciem konfliktu nazwanego później I wojną o niepodległość Szkocji, rozpoczętego podczas rządów sławnego angielskiego króla Edwarda I Długonogiego, którego brutalne taktyki i pogarda wobec Szkotów stały się jedną z przyczyn tych trwających ponad 20 lat walk.

To właśnie podczas tej rewolucji rozgłos zyskało dwóch najbardziej znanych szkockich bohaterów, sir William Wallace oraz Robert I Bruce. Obydwaj prowadzili szkockie armie podczas bitew z angielskimi królami – najpierw Edwardem Długonogim, a potem jego synem, Edwardem II.

Pod rządami Roberta w roku 1320 podpisano i dostarczono papieżowi Deklarację z Arbroath uznawaną przez wielu za pierwszą na świecie deklarację niepodległości, która stanowiła potem inspirację dla Deklaracji niepodległości Stanów Zjednoczonych. Dokument ten stanowił o niezależności Szkocji i przez pewien czas pozostało to nawet prawdą.

Następcą Roberta I Bruce'a był jego syn, Dawid II. Zmarł bezdzietnie w 1371 r., więc na tronie zasiadł Robert II, wnuk Roberta I Bruce'a, syn jego córki, Marjorie i Wielkiego Stewarda Szkocji, Waltera Stuarta.

Rządy Roberta dały początek dynastii Stewartów (przemianowanej później na Stuartów), linii władców stojących na czele Szkocji nieprzerwanie aż do początków XVII wieku. Można wśród nich znaleźć między innymi słynną Marię I Stuart, która została uwięziona, a następnie ścięta, gdy uznano ją winną planów morderstwa angielskiej królowej Elżbiety i przejęcia jej tronu.

W roku 1706 Szkocja i Anglia rozpoczęły negocjacje mające na celu połączenie tych dwóch królestw, by uniknąć kolejnego długiego konfliktu oraz poprawić sytuację finansową i umowy handlowe po obydwu stronach. Podpisany Traktat Unii doprowadził następnie do stworzenia Aktu Unii, który dokonywał oficjalnego zjednoczenia narodów jako Zjednoczonego Królestwa Wielkiej Brytanii z dniem 1 maja 1707 r.

Zbiegając się z rewolucją przemysłową, XVIII wiek przyniósł w Szkocji zakończenie okresu znanego jako „szkockie oświecenie” podczas którego kwitła lokalna kultura, a postępy w dziedzinach architektury, inżynierii, literatury, muzyki oraz medycyny zapewniły krajowi poważanie i wpływy na całym świecie. To właśnie w tym czasie Szkocja zyskała też sławę ze względu na swoich szkutników, którzy w znacznej mierze przyczynili się do przejścia z drewnianych żaglowców do statków parowych budowanych z żelaza.