El historiador Richard Slatta describe a este aventurero escocés como "indomable y puede que no del todo cuerdo". Y la etiqueta parece encajar con él. Gregor MacGregor era un joven soldado escocés que había luchado en las guerras contra Napoleón, pero que en realidad era famoso por adoptar títulos de caballeros y nobles inventados y desfilar por Edimburgo en un lujoso carruaje. Tras enterarse de las luchas en América Latina contra la dominación española, MacGregor se trasladó a Caracas para tomar parte en la acción y se declaró dispuesto a apoyar la causa revolucionaria. El ejército local, soslayando o ignorando las peculiaridades de MacGregor, pensó que no le vendría mal contar con un soldado veterano y lo puso a entrenar soldados.
Pero pronto volvió a verse inmerso en la acción, y su maniobra más famosa no fue una victoria, sino una retirada. Tras una derrota ante las fuerzas españolas, MacGregor replegó a sus tropas por Venezuela, yendo siempre un paso por delante de los perseguidores realistas. Cuando vio que una nueva fuerza le cortaba el camino, atrajo a sus enemigos a un pantano y los inmovilizó con lluvias de flechas de sus arqueros, en su mayoría indígenas. Por eso, Bolívar lo apodó "el Jenofonte de América", en honor al general griego que consiguió repeler a las poderosas fuerzas persas.
Más tarde, MacGregor comenzó una serie de extrañas aventuras (y desventuras). Planeó la invasión de Florida, pensando que la zona –que aún era española– sería una base muy práctica desde donde realizar más operaciones anticoloniales en el Caribe. Sin embargo, le pararon los pies los Estados Unidos, que en poco tiempo le comprarían Florida a España.
Luego regresó a Europa y afirmó ser el líder de un país sudamericano (ficticio). Reunió dinero de inversores ingleses y escoceses adinerados y acumuló una pequeña fortuna antes de que lo descubrieran: cuando los inversores llegaron a "Poyais", no encontraron nada más que selva. En sus últimos días, regresó a Venezuela, donde convenció a sus antiguos camaradas de que lo dejaran jubilarse con una pensión de veterano.