Даже самые влиятельные и могущественные семьи с кого-то начинались, и семья Медичи началась с Джованни ди Биччи, заложившего ее благосостояние. Позже Медичи доберутся до папского престола, наплодят десятки детей, будут командовать армиями, жениться на представителях королевских семей, устраивать безумные приемы в Ватикане и многое другое, но первый из них, Джованни, происходил из добропорядочной семьи среднего достатка. Джованни родился в 1360 году во Флоренции, где можно было посвятить себя либо коммерции, либо религии – так он пошел работать на своего дядю, банкира Вьери Медичи. Джованни обладал талантом «выжать последнюю монету», а потому быстро продвинулся от ученика до подмастерья, стал агентом, а затем и младшим партнером. В 1385 году он возглавил Римский филиал банка.

Когда в 1393 году старый Вьери ушел на покой, Джованни стал руководить всем бизнесом. В 1397 году он перенес свою штаб-квартиру обратно во Флоренцию, продолжая кредитные операции в Риме, где в разное время его банк служил Папе. Вскоре он открыл филиалы в других городах в Италии и за рубежом, разбогатев до такой степени, что после Констанцского собора 1415 года смог монополизировать финансовые операции в Италии. Джованни Медичи, благодаря полученным в юности навыкам, разработал стандартные процедуры бухгалтерского учета, диверсификации (фермерства и горнодобывающих предприятий), ростовщические процентные ставки и тому подобное.

Тем временем влияние Джованни многократно возросло. Начиная с 1402 года, его не один раз избирали главой гильдии итальянских банкиров. Он стал генеральным управляющим Апостольской Палаты, где хранится папская казна, а в 1421 году удостоился избрания на высшую должность исполнительной власти – гонфалоньера справедливости. Занимая ее, Джованни практически единолично руководил политической и экономической жизнью Флорентийской республики. Джованни ди Биччи де Медичи умер в феврале 1429 года и был похоронен в мраморном саркофаге работы великого Донателло.