Wraz ze schyłkiem państwa Khmerów w XIV wieku ziemie, które do niego należały, zaczęły się usamodzielniać. W dolinie rzeki Menam, na obszarze współczesnej Tajlandii, od Imperium Khmerskiego stopniowo uniezależniały się miasta-państwa buddystów therawada zwane mueangami , zamieszkiwane przez ludy porozumiewające się językiem tajskim i laotańskim. Wykształciły swoje własne języki i kulturę, zachowując przy tym religię, królewskie tradycje oraz wiele elementów kultury i prawa Khmerów. Mueangi były „krajami mandali”, czyli królestwami bez zdefiniowanych granic, które skupiały się na pięknie, osiągnięciach artystycznych i kosmopolityzmie. Różniły się od współczesnych państw, które przypominają dopasowane do siebie fragmenty układanki o wyraźnie określonych granicach (albo cywilizacje w Twojej grze). Centralne miasta mueangów były jak magnesy przyciągające ludzi i zasoby. Źródło władzy i zysków stanowiły królewskie monopole na niektóre dobra, zwłaszcza na porcelanę i kadzidło (współczesną stolicą Laosu jest pochodzący z tego właśnie okresu mueang, którego nazwa – Wientian – oznacza „miasto drzewa sandałowego”).

Gdy mueangi wyzwoliły się spod władzy Khmerów, zaczęły ze sobą walczyć. W wyniku zmagań toczonych w XIV i XV wieku jeden z nich zyskał dominującą pozycję. Miasto Ajutthaja, którego nazwę zaczerpnięto z hinduskiego eposu Ramajana, najpierw przejęło kontrolę nad doliną rzeki Menam, a później zyskało status potęgi władającej kontynentalną częścią Azji Południowo-Wschodniej, porównywaną przez europejskich podróżników do Indii i Chin. W drodze na szczyt królestwo Ajutthaja zmagało się dyplomatycznie i militarnie z sąsiadami, zwłaszcza z Birmańczykami, którzy podbili je na początku XVI wieku, ale ostatecznie zostali pokonani przez ambitnego króla wojownika, Naresuana. Królestwo Ajutthaja nie stroniło też od agresji – u szczytu swej potęgi kontrolowało Kambodżę, część Malezji i Laos.

Miasto rozkwitło na początku XVII wieku, a podróżnicy zaczęli określać królestwo znajomą nazwą „Syjam”, pochodzącą z języka khmerskiego lub chińskiego. Królowie Ajutthaji byli ciekawi świata i bardzo na niego otwarci. W roli doradców zatrudniali Japończyków, Arabów i Europejczyków, którzy pomagali im w poruszaniu się na niełatwej arenie międzynarodowej dyplomacji. Samo miasto, leżące na wyspie w połowie biegu rzeki Menam, było jak na tamte czasy duże – liczyło około ćwierć miliona mieszkańców i miało kosmopolityczną, wielojęzyczną naturę dzięki japońskim, chińskim i europejskim społecznościom, które utrzymywały zażyłe stosunki z miejscową ludnością. W królestwie panowały też postępowe – w porównaniu z ówczesną Azją Wschodnią, Azją Południową i Europą – poglądy na tradycyjne role przypisane płciom. Pewien chiński podróżnik zauważył, że „zwyczajem syjamskim jest, iż wszystkimi sprawami zajmują się żony”, a Alexander Hamilton odnotował, że „kobiety w Syjamie są jedynymi kupcami nabywającymi towary”.

Kres Ajutthaji położył ponowny najazd birmańskiej armii. W 1767 roku Birmańczycy spustoszyli Ajutthaję, wywożąc złoto z jej świątyń, uprowadzając jej uzdolnionych rzemieślników i puszczając większą część miasta z dymem. Syjam odrodził się kilka lat później w leżącym na południe od Ajutthaji mieście zwanym (po części, ponieważ jego pełna nazwa zawiera znacznie więcej sylab) Krung Thep, znanym cudzoziemcom jako Bangkok. Współcześnie Syjam nosi nazwę Tajlandii i pozostaje jedynym krajem w tym regionie, który nie został formalnie skolonizowany przez żadne europejskie mocarstwo.