Historyk Richard Slatta opisuje szkockiego poszukiwacza przygód jako „nieposkromionego i prawdopodobnie niezupełnie zdrowego na umyśle”. Opis ten wydaje się trafny. Gregor MacGregor był młodym szkockim żołnierzem, który walczył w wojnach przeciwko Napoleonowi, ale prawdziwą sławę przyniosły mu samodzielnie wymyślane rycerskie i arystokratyczne tytuły oraz przejażdżki luksusowym powozem po Edynburgu. Gdy MacGregor dowiedział się o zmaganiach Ameryki Łacińskiej z hiszpańską dominacją, przeprowadził się do Caracas, aby wziąć udział w walce, i zadeklarował gotowość wsparcia rewolucji. Miejscowi wojskowi, przeoczając dziwactwa MacGregora lub przymykając na nie oko, dostrzegli korzyści płynące z posiadania weterana w swoich szeregach, więc zatrudnili go, by szkolił żołnierzy.
Wkrótce znów trafił do czynnej służby, a jego najsłynniejszy manewr nie był związany ze zwycięstwem, lecz z odwrotem. Po przegranej bitwie z siłami hiszpańskimi MacGregor razem ze swoimi oddziałami przemierzał Wenezuelę, uciekając przed depczącymi im po piętach rojalistami. Gdy drogę ucieczki odcięły mu kolejne wojska Hiszpanów, zwabił wrogów na mokradła i przyszpilił salwami strzał wystrzelonych z łuków jego w większości rdzennych łuczników. Za ten wyczyn Bolívar nazwał go Ksenofontem obu Ameryk, nawiązując w ten sposób do starożytnego greckiego dowódcy, który powstrzymał perskie siły ścigające Spartan.
Później MacGregor rozpoczął serię dziwnych i niezbyt szczęśliwych przygód. Wymyślił sobie inwazję na Florydę, rozumując, że region ten – wówczas jeszcze pozostający pod hiszpańską kontrolą – byłby dogodną bazą do rozpoczęcia kolejnych antykolonialnych działań na Karaibach. Próba realizacji tego planu została jednak powstrzymana przez Stany Zjednoczone, które niedługo po tym odkupiły Florydę od Hiszpanii.
Następnie MacGregor wrócił do Europy, gdzie twierdził, że jest przywódcą (fikcyjnego) kraju w Ameryce Południowej. Zebrał pieniądze od bogatych angielskich i szkockich inwestorów, gromadząc w ten sposób małą fortunę. Jego oszustwo wyszło na jaw, gdy inwestorzy dotarli do „Poyais” i znaleźli tam jedynie dżunglę. Później wrócił do Wenezueli, gdzie udało mu się przekonać byłych towarzyszy, by przyznali mu emeryturę weterana.