Hasta la familia más influyente y poderosa empieza de alguna manera, y la de los Médici comenzó con Giovanni di Bicci, fundador de la fortuna de la familia. Aunque, posteriormente los Médici conseguirían ser elegidos papas, tener decenas de hijos, liderar ejércitos, casarse con familias reales, montar fiestas salvajes en el Vaticano y demás, el primer Giovanni era hijo de una familia de clase media, seria y sobria. Giovanni nació en el año 1360 d. C. en Florencia, donde las perspectivas de empleo se limitaban al comercio o la religión; con pocas opciones, se puso a trabajar para su tío, el banquero Vieri. Mostrando una gran capacidad para "sacar dinero hasta de debajo de las piedras", Giovanni progresó con bastante rapidez: de aprendiz a secretario; de agente a socio menor. En 1385, lo pusieron al cargo de la sucursal romana del banco.

Cuando el viejo Vieri se retiró en 1393, Giovanni pasó a controlar todo el negocio. En 1397, trasladó su sede de nuevo a Florencia, pero manteniendo las operaciones de préstamo en Roma, donde en varias ocasiones (y mediante diversos sobornos) fue el banquero del papa. Pronto fundó además sucursales en otras ciudades en Italia y en el extranjero y llegó a ser tan rico que, durante el concilio de Constanza de 1415, los Médici monopolizaron las transacciones financieras de Italia. En el proceso, Giovanni –gracias al conocimiento de todos los entresijos financieros que adquiriera de joven– ideó procedimientos estandarizados de contabilidad, diversificó (en empresas agrícolas y mineras), impuso tipos de interés usureros, etc.

Mientras tanto, la influencia de Giovanni aumentó exponencialmente. De 1402 en adelante, fue elegido varias veces prior del Arte del Cambio (el gremio de los banqueros italianos). Y fue nombrado gerente general de la Cámara Apostólica, el tesoro papal, por un tiempo... un cargo muy lucrativo. Giovanni di Bicci de Médici (Juan de Médici) murió en febrero de 1429 y fue enterrado en un sarcófago de mármol que encargaron al gran Donatello.