Cuando Colón llegó al Caribe, las primeras personas que encontró fueron los taínos, un pueblo de agricultores que vivía en los actuales Puerto Rico, La Española y Cuba. Los taínos eran una sociedad matrilineal –consideraban que descendían de la línea materna–, y las mujeres y los hombres vivían en comunidades separadas. Estaban en constante tensión con los caribes, más belicosos (de los que procede la palabra "Caribe"), que atacaban de vez en cuando los asentamientos taínos en canoa. A pesar de ello, los taínos habían construido una sociedad próspera con una clase noble aparte, una religión compleja y deportes.

Los arqueólogos estiman que, cuando Colón desembarcó, habría unos dos millones de taínos viviendo en la zona. Pero este número bajaría en picado debido a una mezcla de enfermedades, esclavitud y guerras que devastó a los taínos. El fraile español Bartolomé de las Casas, que escribió poco más de una década después de la llegada de Colón, estimaba que tres millones de personas habían muerto durante esos años, una cifra tan desorbitada que no pensaba que las generaciones futuras fueran a creerla.

Caguana, un núcleo importante para el pueblo taíno, se encuentra en el centro de Puerto Rico. Tiene cerca de treinta campos donde se practicaba al popular juego de pelota mesoamericano. Además, las piedras talladas cubiertas de petroglifos atestiguan la importancia del lugar para los taínos, que asociaban las montañas cercanas a sus dioses. En su apogeo, en el siglo XIII, Caguana habría sido un lugar donde realizaban festividades religiosas, observaciones astronómicas y deportes, actividades que casi con toda seguridad estaban relacionadas para ellos. En la actualidad sigue siendo parte del patrimonio cultural de Puerto Rico.