O historiador Richard Slatta descreve o aventureiro escocês como "indomável e talvez um pouco insano". A descrição parece adequada. Gregor MacGregor era um jovem soldado escocês que havia lutado nas guerras contra Napoleão, mas que ficou famoso por adotar títulos inventados de cavalaria e nobreza e desfilar por Edimburgo numa carruagem luxuosa. Após ficar sabendo das lutas da América Latina contra o domínio espanhol, MacGregor mudou-se para Caracas para participar do movimento e declarou estar disposto a apoiar a causa revolucionária. O exército local, fazendo vista grossa para a excentricidade de MacGregor, viu vantagem em ter um soldado veterano ao seu lado, e designou MacGregor para treinar as tropas.

Logo ele se envolveu em ação militar novamente, e sua manobra mais famosa não envolveu uma vitória, mas uma retirada. Após uma derrota para as forças espanholas, MacGregor moveu suas tropas pela Venezuela, mantendo-se um passo a frente dos monarquistas que os perseguiam. Então, vendo-se obstruído por uma nova força, ele atraiu seus inimigos para um pântano e os encurralou com saraivadas de flechas dos seus arqueiros, em sua maioria indígenas. Por causa disso, Bolívar o apelidou de "Xenofonte das Américas", em homenagem ao comandante grego que atordoou as forças persas que o perseguiam.

Posteriormente, MacGregor iniciou uma série de estranhas aventuras (ou melhor, desventuras). Ele planejou uma invasão da Flórida, pensando que a área, que à época pertencia à Espanha, seria uma base conveniente para lançar mais intervenções anticoloniais no Caribe. A tentativa, contudo, foi interrompida pelos Estados Unidos, que logo comprariam a Flórida da Espanha.

Então, ele retornou à Europa e afirmou ser líder de um país (fictício) na América do Sul. Ele arrecadou dinheiro de abastados investidores ingleses e escoceses e acumulou uma pequena fortuna até ser descoberto: quando os investidores chegaram a "Poyais", encontraram apenas selva. No fim da vida, ele voltou à Venezuela, onde conseguiu convencer seus ex-companheiros a deixá-lo se aposentar com pensão de veterano.