Gdy Kolumb dopłynął do Karaibów, pierwszymi ludźmi, jakich napotkał, byli zajmujący się rolnictwem Tainowie, którzy zamieszkiwali obecne tereny Puerto Rico, Hispanioli i Kuby. Stanowili oni społeczeństwo z matrylinearnym systemem pokrewieństwa (ustalającym pochodzenie po linii matki), a ich kobiety i mężczyźni żyli w oddzielnych społecznościach. Łączyły ich napięte stosunki z bardziej wojowniczymi Karaibami (od nazwy tych plemion pochodzi dzisiejsze określenie regionu Karaibów), którzy napadali czasem na osady Tainów, docierając do nich czółnami. Mimo to Tainowie zdołali stworzyć dobrze prosperujące społeczeństwo z wyraźnie wyodrębnioną klasą arystokracji, rozbudowaną religią i zorganizowanym sportem.

Archeolodzy szacują, że w chwili lądowania Kolumba wyspy zamieszkiwało około dwóch milionów Tainów. Niestety niedługo potem liczba ta drastycznie spadła z powodu chorób, zniewolenia i wojen. Hiszpański duchowny Bartolomé de Las Casas zaledwie dekadę po przybyciu Kolumba oszacował, że w tym czasie zginęły trzy miliony ludzi. Skwitował to pytaniem: „Czy przyszłe pokolenia dadzą temu wiarę?”.

Caguana – ważny ośrodek ludu Taino – położona jest w środkowej części Puerto Rico. Na jej obszarze znajduje się niemal trzydzieści boisk, na których grano w mezoamerykańską grę wykorzystującą piłkę. O dużym znaczeniu tego miejsca dla Tainów, łączących pobliskie góry ze swoimi bogami, świadczą też rzeźbione kamienie pokryte petroglifami. W szczytowym okresie, który przypadł na XIII wiek, w Caguanie odbywały się uroczystości religijne, prowadzono obserwacje astronomiczne i uprawiano sport – dla Tainów wszystkie te aktywności były prawdopodobnie ze sobą powiązane. Caguana pozostaje obiektem dziedzictwa kulturowego Puerto Rico.