Lo storico Richard Slatta descrive l'avventuriero scozzese Gregor MacGregor come "indomito e forse non completamente sano di mente". L'etichetta sembra calzare a pennello. Da giovane soldato MacGregor combatté nelle guerre contro Napoleone, ma poi si conquistò la fama inventando per sé titoli nobiliari e girando per Edimburgo in una lussuosa carrozza. Dopo aver sentito parlare della ribellione dei popoli latino-americani contro la dominazione spagnola, MacGregor raggiunse Caracas per dare il suo contributo alla causa rivoluzionaria. Gli eserciti locali, ignorando o sottovalutando le peculiarità del suo carattere, colsero l'occasione di sfruttare l'esperienza di un veterano e gli affidarono l'addestramento delle truppe.
Presto lo scozzese si trovò coinvolto ancora sul campo, ma la sua azione più famosa non riguarda una vittoria, bensì una ritirata. Dopo aver subito una sconfitta dagli spagnoli, MacGregor condusse le sue truppe attraverso il Venezuela, restando sempre un passo avanti ai realisti che lo tallonavano. Quando una nuova forza gli bloccò il passaggio, attirò i nemici in una palude e li bloccò sul posto con il tiro dei suoi arcieri, per lo più indigeni. Per questo Bolívar lo soprannominò "Senofonte delle Americhe", ispirandosi al comandante greco che aveva raggirato i suoi inseguitori persiani.
In seguito MacGregor si trovò coinvolto in una serie di disavventure. Pensando che sarebbe stata un'ottima base per lanciare ulteriori azioni anti-coloniali nei Caraibi, cercò di organizzare l'invasione della Florida, ai tempi ancora occupata dalla Spagna. Il tentativo fu però bloccato dagli Stati Uniti, che poco dopo avrebbero acquistato la Florida stessa dagli spagnoli.
Tornato in Europa, sostenne di essere il capo di uno stato sudamericano totalmente inventato. Dopo aver raccolto una piccola fortuna da ricchi inglesi e scozzesi, fu scoperto quando i suoi investitori arrivarono nel "Poyais" e ci trovarono solo giungla. Verso la fine della sua vita tornò in Venezuela, dove convinse i vecchi commilitoni a concedergli una ricca pensione da veterano.