Les premiers navires à deux mâts à voile carrée apparurent en Méditerranée au milieu du XIVe siècle, venant remplacer les voiliers à voile latine triangulaire utilisés tout au long du millénaire précédent. Auparavant, des voiles carrées perpendiculaires avaient déjà été utilisées sur des voiliers en Europe du Nord (les cogues et les langskips), et les Croisés adoptèrent le concept pour leurs navires, gagnant ainsi en vitesse et en manœuvrabilité pour leur trajet vers la Terre sainte. En un rien de temps, les Européens y ajoutèrent un gaillard et une dunette, un beaupré, un nid-de-pie et quelques mâts supplémentaires.
L'Âge des découvertes vit naître la caravelle à voile carrée, baptisée "caravela redonda" à cause de sa poupe arrondie, une invention des Portugais pour faciliter leurs longs périples maritimes. Rapidement, cet ancêtre de l'imposant galion devint la bête de somme incontournable des explorateurs, et en 1519, c'est à la tête d'une flotte exclusivement composée de caravelles que Magellan s'élança pour son tour du monde en bateau. Pendant les trois siècles qui suivirent, l'histoire navale fut dominée par des navires à voile carrée toujours plus imposants, qui permirent aux Européens de mettre la main sur les Amériques et l'Afrique, de piller les richesses de l'Extrême-Orient et, occasionnellement, de se faire la guerre.
C'est à partir des guerres napoléoniennes que les navires de ligne commencèrent à faire rugir leurs canons embarqués (seulement 18 sur les navires de cinquième rang, mais plus de 90 sur les trois-ponts de premier rang). Les frégates et les barques prenaient en chasse les navires marchands, et les vifs forceurs de blocus, eux aussi à voile carrée, filaient entre les navires de guerre américains lors de la guerre de Sécession. Les clippers dominaient le Pacifique de toute leur hauteur, et les baleiniers américains travaillaient à l'extinction du malheureux cétacé.
Mais le romantisme de l'Âge de la voile touchait à sa fin. En 1821, le premier bateau à vapeur et en fer prit la mer, un navire britannique de 116 tonnes baptisé Aaron Manby, du nom de son orgueilleux constructeur. Certes, les voiliers restaient moins chers à construire et à manœuvrer, et les premiers bateaux à vapeur étaient notoirement capricieux, à tel point qu'ils transportaient même un mât et des voiles de secours ; mais pourtant, la fin des navires à voile carrée se dessinait bien à l'horizon, et en moins d'un siècle, ils ne seraient bientôt plus que le triste apanage des nouveaux riches.