A mais populosa cidade (cerca de 2,6 milhões em 2011) do Canadá, Toronto nasceu como um pequeno entreposto comercial francês em 1750 d.C., depois que os iroqueses abandonaram a região ao fim da Guerra dos Castores. Mas não devia ser um bom local, pois os próprios franceses o abandonaram em 1759. Os mississaugas herdaram a área vazia, mas durante a Revolução Americana uma série de lealistas britânicos chegou à fronteira não civilizada ao norte do Lago Ontário. Assim, em 1787, os britânicos negociaram a "Compra de Toronto" com os mississaugas, adquirindo cem mil hectares.

Os britânicos construíram o Fort York na entrada do porto de Toronto, a tempo de ele ser capturado e destruído pelas forças americanas durante a guerra de 1812. (Fato pouco conhecido: o saque de York foi um dos principais motivos para as tropas britânicas incendiarem Washington.) Depois dos aborrecimentos e da malsucedida Rebelião do Canadá Superior, liderada por William Mackenzie de Toronto em 1837, Toronto iniciou uma era de crescimento, aprimoramentos e industrialização. As ferrovias de Grand Trunk e do Norte uniram forças para construir a Estação Union. Enquanto isso, barcos a vapor e escunas no lago Ontário fizeram de Toronto um grande portal para as mercadorias do interior do continente.

Tudo isso contribuiu para que Toronto se tornasse um centro industrial. Por exemplo, várias destilarias começaram a operar, fazendo da cidade a maior produtora de bebidas alcoólicas da América do Norte. A destilaria de Gooderham & Worts se tornou a maior fábrica de uísque do mundo até meados da década de 1860. O Grande Incêndio de 1904 destruiu boa parte do centro da cidade, mas a região foi reconstruída em um estilo mais nobre, e a maioria das indústrias foi relocada para os subúrbios. Fábricas e depósitos se aglutinaram ao redor dos pátios ferroviários e do porto. Além das bebidas, Toronto hoje produz automóveis, ferro e aço, químicos, papel e alimentos preparados.