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Los primeros barcos de velas cuadras (eso es, cuadradas, aunque también se llaman "redondas", paradójicamente) de dos mástiles aparecieron en el Mediterráneo a mediados del siglo XIV d. C., en sustitución de los barcos de vela latina (triangular) que se habían utilizado durante miles años. Antes ya se habían utilizado velas cuadras perpendiculares en los barcos del norte de Europa (en las cocas y los drakkars), y el diseño lo adoptaron los cruzados para sus transportes, pues les daba más velocidad y maniobrabilidad para poder llegar a Tierra Santa. En poco tiempo, los europeos añadieron los castillos de proa y de popa, baupreses, cofas y más mástiles.

La "Era de los descubrimientos" vio el diseño de la carabela con vela latina y cuadrada (la carabela redonda, llamada así por su popa redondeada) de manos de los portugueses para sus largos viajes oceánicos. Esta se convirtió rápidamente en la "bestia de carga" más común e importante para los exploradores y fue la precursora del galeón, mucho más grande; Magallanes llevaba una flota compuesta solo de carabelas cuando dio la vuelta al mundo en 1519. Durante los tres siglos siguientes, la historia naval se vio dominada por barcos de velas cuadradas cada vez más grandes, que llevaron a los europeos a tomar las Américas y África, saquear las riquezas del Lejano Oriente y a hacerse la guerra entre sí.

Los buques de guerra armados con cañones (desde los de primera clase, con tres cubiertas y más de 90 cañones a bordo, a los humildes de quinta clase, con solo 18 cañones) combatieron a cañonazo limpio en las guerras napoleónicas y muchas más. Fragatas y bricbarcas persiguieron a los navíos mercantes enemigos. Los veloces rompedores de bloqueos de velas cuadras burlaron a los navíos de guerra yanquis durante la Guerra de Secesión. Imponentes clíperes surcaron el Pacífico y balleneros estadounidenses de velas cuadradas cazaron a esos animales hasta el borde de la extinción.

Pero el romanticismo de la era de la navegación a vela estaba llegando a su fin. En 1821, los británicos construyeron el primer barco a vapor de hierro, el Aaron Manby (el nombre de su constructor, en un alarde de modestia) de 116 toneladas. A pesar de que los barcos de vela eran más baratos de construir y manejar y las primeras máquinas de vapor de hierro eran notoriamente poco fiables (por lo que la mayoría también llevaban mástiles y velas), al final, la nave de velas cuadradas se perdió en el horizonte, reducida a ser el yate de la gente adinerada en menos de un siglo.