历史学家理查德·斯拉塔将这位苏格兰冒险家形容为“势不可挡，但并未完全失去理智。”这个标签似乎十分合适。格雷格尔·麦克格雷格尔是一位年轻的苏格兰士兵，曾参加过与拿破仑的战争，但他真正的成名之行为是自封骑士和贵族头衔，并乘坐豪华马车在爱丁堡巡游。听闻拉丁美洲反对西班牙统治的斗争后，麦克格雷格尔便搬到加拉加斯，宣布愿意支持革命事业，希望加入行动。当地军队并不在意麦克格雷格尔的怪癖，而发现他是一名经验丰富的战场老手，于是便让他去训练军队。

他很快又投入了军事行动，但他最著名的策略不是胜利，而是撤退。败给西班牙军队后，麦克格雷格尔指挥自己的部队在委内瑞拉全境四处活动，总是领先追赶的保皇派一步。之后，一支新的部队切断了他与大部队的联系，他便把敌人诱入沼泽，用本土弓箭手的箭将敌人牢牢牵制住。为此，玻利瓦尔称他为“美洲的色诺芬”。色诺芬是一位希腊指挥官，以成功阻击波斯军队而闻名。

后来，麦克格雷格尔开始了一系列怪奇冒险。他曾设想入侵佛罗里达，因为他认为该地区（当时仍在西班牙人手中）可以成为加勒比地区反殖民活动的基地。然而此计划受阻，美国很快就从西班牙人手中购得了佛罗里达。

然后他回到欧洲，声称自己是一个（虚构）南美国家的领导人。他从富有的英国和苏格兰投资者手中募集资金，并积累了一小笔财富——当投资者来到传说中的“波耶斯”时，才发现这里只有丛林。晚年，他回到委内瑞拉，并成功说服前战友们让他退役，并享受退伍军人抚恤金待遇。