Quando Colombo navegou para o Caribe, o primeiro povo que ele encontrou foram os taínos, um povo agrícola que vivia no que hoje é Porto Rico, Ilha de São Domingos e Cuba. Os taínos eram uma sociedade matrilinear (eles reconheciam a descendência materna) em que homens e mulheres moravam em comunidades separadas. Eles viviam em constante tensão com os caribes (de onde vem a palavra "Caribe"), que ocasionalmente chegavam de canoa e atacavam seus povoados. Apesar disso, os taínos conseguiram desenvolver uma sociedade próspera, com uma classe nobre distinta, uma religião complexa e esportes.

Os arqueólogos estimam que, quando Colombo chegou, viviam cerca de dois milhões de taínos na região. Mas esse número cairia vertiginosamente por conta de doenças, escravidão e guerras que devastaram os taínos. O padre espanhol Bartolomeu de las Casas, escrevendo pouco mais de uma década após a chegada de Colombo, estimou que cerca de três milhões de pessoas haviam morrido durante esse período. "Quem entre as futuras gerações acreditará nisso?", perguntou-se.

Caguana, local importante para o povo taíno, fica no centro de Porto Rico. Contém quase trinta arenas esportivas onde se praticava o jogo de bola mesoamericano. Além disso, pedras talhadas cobertas de petróglifos evidenciam a importância do local para os taínos, que associavam as montanhas próximas com seus deuses. Em seu apogeu no século XIII, Caguana teria sido um local de festas religiosas, observações astronômicas e esportes, atividades que provavelmente eram conectadas para os taínos. Ainda hoje é um patrimônio cultural de Porto Rico.