Com o declínio do Império Khmer no século XIV, as terras controladas por ele começaram a reafirmar seu domínio. No vale do Chao Phraya, na atual Tailândia, separaram-se do império diversas cidades-estados praticantes do budismo teravada, chamadas "mueang" e habitadas por falantes de tailandês e laosiano, afirmando sua independência linguística e cultural mas mantendo a religião, as tradições reais e vários outros aspectos culturais e jurídicos dos khmer. As mueang eram "Estados mandala", reinos sem fronteiras definidas porém centrados numa cidade que enfatizava a beleza, conquistas artísticas e uma atitude cosmopolita — os países daquela época não devem ser vistos como as bem-definidas peças de quebra-cabeça que vemos hoje no mapa (ou as civilizações delimitadas na sua partida atual), mas como ímãs que atraem as pessoas e o poder do local. O poder e os lucros vinham por meio dos monopólios reais sobre certos itens, especialmente a porcelana e o incenso (o nome de Vientiane, uma "mueang" laosiana daquela época, significa "cidade de sândalo").

Quando as mueang se libertaram do Império Khmer, elas começaram a guerrear entre si. Durante os séculos XIV e XV, uma delas se sobressaiu. Aiutaia, nomeada em homenagem à cidade no épico hindu Ramáiana [Ramkhian, em tailandês], tornou-se primeiramente o centro da planície do rio Chao Phraya e, posteriormente, uma importante potência no Sudeste Asiático continental, que os viajantes europeus compararam à Índia e à China. Durante sua ascensão, Aiutaia teve conflitos diplomáticos e militares com seus vizinhos, especialmente os birmaneses, que a conquistaram no século XVI, mas foram repelidos pelo ambicioso rei guerreiro Naresuan. Às vezes era Aiutaia que atacava: no apogeu, os reis de Aiutaia controlavam o Camboja, o Laos e partes da Malásia.

A cidade floresceu no século XVII, e os viajantes passaram a se referir ao reino por um nome que talvez nos soe mais familiar: Sião (derivado de uma palavra khmer, ou talvez de um termo chinês). Os reis de Aiutaia tinham curiosidades sobre o mundo e eram abertos a ele, munindo-se de conselheiros japoneses, árabes e europeus para guiá-los nos caminhos labirínticos da diplomacia internacional. A cidade em si, situada numa ilha no meio do rio Chao Phraya, era grande para os padrões da época, com cerca de 250 mil habitantes, além de ser cosmopolita e poliglota — lá se estabeleceram comunidades de japoneses, chineses e europeus, que se misturaram aos nativos. Os papéis de gênero, além disso, eram relativamente progressivos em comparação com o Leste Asiático, o sul da Ásia e a Europa. Um viajante chinês observou que "é um costume [siamês] deixar todos os negócios serem administrados por suas esposas", e Alexander Hamilton afirmou que "no Sião, somente as mulheres negociam mercadorias".

Aiutaia não teve um declínio gradual, mas colapsou repentinamente. Foi, novamente, o exército birmanês. Em 1767, os birmaneses saquearam e destruíram Aiutaia, arrancaram o ouro de seus templos, muitos de seus hábeis artesãos, e atearam fogo na maior parte da cidade. O Sião se recompôs alguns anos depois mais ao sul, numa cidade chamada (em parte) Krung Thep, conhecida pelos estrangeiros como Bangkok. Ainda hoje, o Sião (Tailândia) é o único país da região que nunca foi colonizado formalmente por uma potência europeia.