역사가 리차드 슬라타는 이 스코틀랜드 모험가를 "통제할 수 없고 제정신이 아닌" 것으로 묘사합니다. 이 말이 거짓은 아닌 듯합니다. 그레고르 맥그리거는 나폴레옹과의 전쟁에 참전했던 젊은 스코틀랜드 병사였습니다. 그는 자신이 만든 기사 및 귀족 작위를 달고 화려한 마차를 타고 에든버러 주위를 행진한 것으로 유명했습니다. 맥그리거는 남아메리카가 스페인 정복에 대항해 힘겹게 싸운다는 소식을 듣고, 카라카스로 이동해 그들의 혁명 대의를 지원하기로 결정했습니다. 맥그리거의 기행을 못 본척하거나 무시했던 지역 군대는 베테랑 군인이 필요함을 깨닫고 그에게 군사 훈련을 맡겼습니다.

얼마 되지 않아 그는 군사 활동에 참여하게 되었으며, 그의 가장 유명한 작전은 승리가 아니라 후퇴였습니다. 스페인군에 패배한 후 맥그리거는 군대를 이끌고 베네수엘라를 횡단하여 추격하는 왕당파 군대를 따돌릴 수 있었습니다. 이후 새로운 병력에 의해 진로가 차단되자, 적들을 습지로 유인한 다음 토착민 궁수들의 화살 세례를 쏟아 발을 묶었습니다. 이를 두고 볼리바르는 페르시아군의 추격을 멋지게 따돌린 그리스 지휘관의 이름을 따서 그를 "아메리카의 크세노폰"이라고 불렀습니다.

이후 맥그리거는 다시 기행을 시작했습니다. 그는 당시 스페인령이었던 플로리다 침공을 구상했는데, 이는 플로리다를 확보하면 카리브해에서 반식민지주의 작전을 더 효과적으로 수행할 수 있다고 생각했기 때문입니다. 하지만 이 시도는 스페인에게서 플로리다를 사들일 예정이었던 미국의 반대로 좌절되었습니다.

이후 맥그리거는 유럽으로 돌아와 자신이 공상 속 남아메리카 국가의 지도자라고 자칭했습니다. 그는 부유한 영국 및 스코틀랜드 투자가에게 투자를 받아 작은 기금을 조성했습니다. 하지만 투자가들이 "포야이스"에 도착했을 때는 정글 밖에 없었습니다. 그는 만년에 베네수엘라로 돌아와서 그가 참전용사 연금을 받으며 은퇴할 수 있도록 예전 동료들을 설득했습니다.