カリブ海にやって来たコロンブスが最初に出遭った人々は、現在のプエルトリコやイスパニョーラ島、キューバにあたる島々で農耕を営んでいたタイノ族だった。タイノ族は母系社会であり (つまり子は母方の家系に属するものと考えられていた)、、女性と男性は別々のコミュニティで暮らしていた。「カニバリズム」の語源となった好戦的なカリブ族とは常に敵対していて、カヌーで海を渡ってくるカリブ族に集落を襲われることもあった。それでもタイノ族は繁栄した社会を築き上げ、特徴的な貴族制度や複雑な宗教、スポーツなどを発展させていた。

コロンブスが上陸した頃、この地域には200万人のタイノ族が暮らしていたと考えられている。しかし、旧大陸から持ち込まれた伝染病や住民の奴隷化、戦乱によってその数は激減してしまう。スペインの司祭バルトロメ・デ・ラス・カサスは、コロンブスの上陸からほんの10年後に、これまでに300万人ほどの命が失われたものと推計される、と記している。「これほどの悲劇がありえると、後世の人々に信じてもらえるだろうか？」そう司祭は嘆いた。

タイノ族の重要な中心地だったカグアナは、プエルトリコ中部に位置している。ここには太古の球技場が30近く残っており、かつてはメソアメリカ独特の球技が催されていた。また、岩面彫刻が施された石碑は、周囲の山々を神々と結びつけたタイノ族にとって、この地が重要な意味を持っていたことを物語っている。最も栄えていた13世紀には、カグアナは宗教的な祭式や天体観測、スポーツの場となっていた (いずれもタイノ族と関わりがありそうな活動である)。プエルトリコの文化史跡として、カグアナは今もその姿を留めている。