Até as famílias mais influentes e poderosas têm de começar em algum lugar e para os Médici foi com Giovanni di Bicci, fundador da fortuna da família. Embora os Médici do futuro conseguiriam chegar ao papado, conceberiam vários filhos, liderariam exércitos, se casariam com a realeza, organizariam festas selvagens no Vaticano e tal, o pioneiro Giovanni nasceu em uma família de classe média, séria e austera. Tendo poucas escolhas – pois nascera em 1360 d.C. em Florença, onde as vagas de emprego se limitavam ao comércio e à religião –, Giovanni foi trabalhar com seu tio banqueiro ,Vieri. Demostrando uma aptidão para "tirar leite de pedra", Giovanni progrediu rapidamente de aprendiz para escriturário, de agente para sócio júnior. Em 1385 ele foi encarregado da agência bancária em Roma.

Quando o velho Vieri se aposentou em 1393, Giovanni assumiu o controle de todo o negócio. Ele transferiu seu escritório central de volta para Florença, em 1397 e manteve as operações de empréstimo em Roma, onde em vários momentos (e propinas) atuou como banco do papa. Logo, ele estabeleceu agências em outras cidades da Itália e fora dela, ficando rico de tal maneira que Médici monopolizava as transações financeiras da Itália à época do Concílio de Constança de 1415. Nesse processo, e graças à sua prática de escriturário quando jovem, Giovanni desenvolveu procedimentos de contabilidade padronizados, diversificação (empreendimentos agrícolas e de mineração), taxas de juro usurárias e coisas do tipo.

Enquanto isso, a influência de Giovanni crescia exponencialmente. De 1402 em diante ele foi repetidamente eleito chefe da Arte del Cambio (uma guilda italiana de banqueiros). E ele foi nomeado gerente-geral da Câmara Apostólica, o tesouro papal, por um tempo... um cargo lucrativo. Giovanni di Bicci de Médici morreu em fevereiro de 1429 e foi deitado em um sarcófago de mármore encomendado ao grande Donatello.