콜럼버스가 카리브해로 항해했을 때 그가 제일 처음 만난 사람들은 현재의 푸에르토리코, 히스파니올라, 쿠바 지역에 살던 농경 부족인 타이노족이었습니다. 타이노족은 모계 혈통 중심의 사회였으며, 타이노족 여성과 남성은 분리된 마을에 거주했습니다. 이들은 호전적인 카리브족('카리브해'의 어원)과 항상 긴장된 관계에 있었습니다. 카리브족은 때때로 카누를 타고 타이노족 정착촌을 공격했지만, 타이노족은 귀족 계급과 복잡한 종교, 스포츠 문화를 갖춘 번성하는 사회를 만들었습니다.

고고학자들은 콜럼버스가 도착했을 당시 이 지역에 2백만 명의 타이노족이 살았을 것으로 추정합니다. 하지만 타이노족 인구는 질병, 노예화, 전쟁 등으로 인해 크게 감소합니다. 스페인 사제 바르톨로메 데 라스 카사스는 콜럼버스 도착 후 10년 동안 약 3백만 명이 죽었다고 추정했습니다. 그는 "후세 사람들이 아무도 이 사실을 믿지 않을 것"이라고 생각했습니다.

타이노족에게 중요한 장소인 카구아나 유적지는 푸에르토리코 중부에 자리잡고 있습니다. 내부에는 메소아메리카 구기 경기가 치러졌던 원형 경기장이 30곳 가까이 있습니다. 또한 암각화가 새겨진 암석들은 인근의 산과 자신의 신들을 연관 지었던 타이노족에게 매우 중요한 의미가 있음을 보여줍니다. 최고 전성기였던 1200년대에 카구아나 유적지는 종교 축제, 천문학 관측, 스포츠 경기 등과 같은 타이노족과 관련된 행사가 열리던 주요 장소였습니다. 현재 이곳은 푸에르토리코의 문화 유산입니다.