Quando Colombo sbarcò nei Caraibi, i primi indigeni che incontrò furono i Taino, un gruppo di popoli agricoltori che viveva nelle isole che oggi chiamiamo Porto Rico, Hispaniola e Cuba. I Taino erano una società matrilineare, che riconosceva la discendenza da parte di madre; le donne e gli uomini, inoltre, vivevano in comunità separate. I Taino subivano la pressione costante dei più aggressivi Caribe (da cui la parola "Caraibi"), che di tanto in tanto si imbarcavano sulle canoe per andare a saccheggiare i loro insediamenti. Nonostante questo i Taino riuscirono a sviluppare una fiorente società che includeva una classe nobiliare distinta, una complessa religione e diversi sport.

Gli archeologi stimano che al momento dello sbarco di Colombo nella regione vivessero circa due milioni di Taino, ma questo numero si ridusse rapidamente per la devastante opera combinata di malattie, guerra e riduzione in schiavitù. Nei suoi scritti il sacerdote spagnolo Bartolomé de las Casas, poco più di un decennio dopo, giudicò che in quegli anni fossero morte più di tre milioni di persone. "Chi potrà crederci, nelle generazioni future?", si chiedeva.

Caguana, un importante insediamento Taino, si trova al centro di Porto Rico. Vi si possono trovare quasi trenta campi sportivi, arene dove veniva praticato un gioco di palla di origine mesoamericana. Pietre intagliate coperte di petroglifi attestano l'importanza di questo luogo per i Taino, che associavano ai loro dèi le vicine montagne. Al suo picco, nel XII secolo, Caguana fu sede di festività religiose, osservazioni astronomiche ed eventi sportivi: attività che per i Taino, probabilmente, erano tutte collegate. Oggi a Porto Rico il sito è considerato di grande importanza culturale.