Os primeiros navios com dois mastros e velas quadradas surgiram no Mediterrâneo em meados do século XIV d.C. para substituir os navios de vela latina que foram utilizados por centenas de anos antes. Velas quadradas perpendiculares já haviam sido colocadas em navios a vela no norte da Europa (em cocas ou dracares), e o modelo foi adotado pelos cruzados como um meio de transporte – já que ele conferia mais velocidade e capacidade de manobra, para que eles pudessem chegar logo à terra sagrada. Em suma, os europeus criaram castelos de proa e popa, gurupés, gáveas e mais mastros.
A "Era dos Descobrimentos" testemunhou o surgimento do modelo de caravela redonda (por causa do formato arredondado da popa), criado pelos portugueses para suas longas viagens pelos oceanos. Esse modelo rapidamente se tornou o meio de transporte marítimo mais comum entre os exploradores, atuando como o precursor dos galeões, que eram muito maiores. Magalhães tinha uma frota só de caravelas quando circunavegou o mundo em 1519. Pelos três séculos seguintes, a história naval foi dominada por navios de vela quadrada maiores, que transportavam os europeus para a conquista das Américas e da África, para o saque ao Extremo Oriente, e para guerrear uns com os outros.
Os navios de linha equipados com canhões (da primeira classe com mais de noventa armas à quinta classe com apenas dezoito armas) atiraram uns nos outros durante as Guerras Napoleônicas e ao longo dos anos seguintes. Fragatas e barcas perseguiam os comerciantes inimigos. Os velozes navios de bloqueio de vela quadrada passavam a todo vapor pelos navios de guerra ianques durante a Guerra Civil dos Estados Unidos. Veleiros gigantes comercializavam pelo Pacífico, ao passo que baleeiros americanos caçavam esses animais até a beira de sua extinção.
Porém, o romance da Era dos Descobrimentos estava chegando ao fim. Em 1821, o primeiro navio a vapor feito de ferro foi ao mar. Essa embarcação britânica que foi chamada de Aaron Manby (que recebeu o nome de seu criador por pura arrogância) pesava 116 toneladas. Embora os navios a vela fossem mais baratos de construir e operar, e os motores de ferro à base de vapor fossem sabidamente pouco confiáveis (motivo pelo qual muitos desses navios tinham mastros e velas), o fim do navio de vela quadrada era iminente – e, de fato, esse tipo de navio foi relegado à condição de iate para ricos em menos de um século.