캐나다에서 가장 인구가 높은 토론토(2011년 기준 약 260만명)는 비버 전쟁 말기에 이로쿼이족이 지역을 버리고 떠난 직후인 서기 1750년부터 프랑스의 조그만 교역소로 자리 잡기 시작했습니다. 하지만 입지가 좋지 않았는지 1759년에는 프랑스인들마저 이곳을 떠났습니다. 기본적으로 미시소가에서 지역을 상속받았지만, 아메리카 식민지의 반란 기간 동안 온타리오 호 북부의 미개화 개척지에 영국의 왕당파 지지자들이 밀려오기 시작하고 이어, 1787년에는 영국인들이 미시소가와 '토론토 매입'을 체결하여 1,012제곱킬로미터가 넘는 영토를 확보했습니다.

영국은 토론토 항만 초입에 요크 요새를 건설했지만 얼마 되지 않아 1812년의 전쟁 당시 미국군에 의해 점령되어 파괴되었습니다. 사실 영국군이 워싱턴을 불태운 주된 계기가 요크 약탈 사건이라는 것은 잘 알려지지 않은 사실입니다. 이러한 불화, 그리고 1837년에 토론토의 윌리엄 맥켄지가 이끈 어퍼 캐나다 반란의 실패 이후 토론토는 성장, 발전 및 산업화의 시대에 돌입하게 되었습니다. 그랜드 트렁크 및 노던 철도 회사가 힘을 합쳐 유니언 스테이션을 건설했고 온타리오 호의 증기선과 범선 덕분에 토론토는 대륙 내륙지의 자원으로 접근하기 위한 관문으로 자리잡았습니다.

이러한 모든 요소는 토론토가 산업 요충지가 되는 데 기여했습니다. 예를 들어 여러 증류소가 가동을 시작함으로써 토론토는 북미 최대의 주류 생산지로 거듭났으며 구더햄 앤 워츠 양조장은 1860년대 중반으로 접어들면서 세계 최대의 위스키 공장으로 자리 잡게되었습니다. 1904년의 대화재로 대부분의 도심이 파괴되기는 했지만 도심이 좀 더 세련된 모습으로 재건축되면서 대부분의 산업 시설은 외각 지역에 재배치되었고 조차장과 항구 주변에는 공장과 창고가 가득 세워졌습니다. 현재 토론토에서는 증류주뿐만 아니라 자동차, 철강, 화학, 제지 및 가공 식품까지 생산하고 있습니다.