Quand Christophe Colomb débarqua dans les Caraïbes, les premiers êtres humains à croiser sa route furent les Taïnos, un peuple d'agriculteurs qui occupait les actuelles îles de Porto Rico, Hispaniola et Cuba. La société taïno était matrilinéaire : la filiation se basait sur le lignage de la mère, et hommes et femmes vivaient dans des communautés séparées. Constamment en conflit contre les Caraïbes (ethnie belliqueuse qui donna son nom à la région et attaquait occasionnellement les villages taïnos en canoë), ils n'en constituaient pas moins une civilisation prospère dotée d'une classe noble bien distincte, observant des pratiques religieuses complexes et pratiquant diverses activités sportives.

Les archéologues estiment que la population des Taïnos s'élevait à deux millions lors de l'arrivée de Colomb, un chiffre qui devait chuter dramatiquement sous les effets conjugués de la maladie, de l'esclavage et de la guerre. Prenant la plume une décennie après le voyage de Christophe Colomb, le prêtre espagnol Bartolomé de las Casas jugea que trois millions de personnes avaient perdu la vie entre-temps. "Comment les générations futures pourront-elles croire une telle chose ?" s'interrogea-t-il.

Le site de Caguana, situé au cœur de Porto Rico, regroupe près de trente terrains où l'on pratiquait le jeu de balle mésoaméricain. En outre, des pierres sculptées couvertes de pétroglyphes attestent de l'importance du lieu pour les Taïnos, qui associaient les montagnes environnantes à leurs dieux. À son apogée, au XIIIe siècle, Caguana était le théâtre de fêtes religieuses, d'observations astronomiques et de pratiques sportives, des activités connexes pour le peuple taïno. Aujourd'hui, le site est considéré comme un haut lieu du patrimoine culturel de Porto Rico.